В 90-е годы XX века он со своим компаньоном по бизнесу и другом Марком Гардинером покупали лотерейные билеты, ставя на одни и те же цифры. В один из розыгрышей их комбинация сработала, и друзья сказочно разбогатели, сообщает издание The Sun. По тем временам они сорвали рекордный джекпот в £22,6 млн. По нынешнему курсу это ₽6 млрд.
После этого Мэддисон вышел из бизнеса, порвал все родственные и дружеские связи и уехал из Британии.
Он вел тихую уединенную жизнь. Журналистам практически ничего не удалось узнать о нем после переезда.
Несмотря на отсутствие контактов с Мэддисоном, его друг Гардинер всегда с теплом отзывался о нем.