О своей болезни спортсмен сообщил в 2019 году. Он проходил курсы лечения, продолжая тренировать «Болонью».
Известие о смерти бывшего тренера сербской сборной Синиши Михайловича опубликовал официальный Twitter-канал итальянского футбольного клуба «Фиорентина». Спортсмен умер в возрасте 53 лет. Причиной смерти стала лейкемия, с которой он боролся в течение нескольких лет.
Сообщается, что Михайловичу был пересажен костный мозг. Он также прошел несколько курсов химиотерапии. В марте текущего года сербский тренер объявил о том, что ему вновь требуется химиотерапия, поскольку болезнь вернулась.
Большую часть игровой карьеры Синиша Михайлович провел в Италии. Он играл за «Лацио», «Интер», «Рому», «Сампдорию».
Кроме того, он тренировал такие клубы как «Фиорентина» и «Милан», а также ряд других. В сезоне 2012 – 2013 Михайлович возглавлял национальную сборную Сербии. В 1999 году его признали лучшим сербским футболистом.
27 июля 2020 года Михайлович стал почетным гражданином Болоньи.