Уиткофф инвестировал в различные предприятия, включая долю в SpaceX, основанной американским миллиардером Илоном Маском. Он также владеет акциями таких компаний, как Cisco Systems Inc., Reddit Inc. и Uber Technologies Inc.
Спецпредставитель президента США Стив Уиткофф реализовал часть своей доли в фирме по управлению недвижимостью Witkoff Group за сумму в 120 миллионов долларов. Целью данной операции стало предотвращение возможного столкновения интересов.
Данные о транзакции были обнародованы в финансовом отчете предпринимателя, который стал доступен 13 сентября. Согласно отчету, формально Уиткофф занял должность 30 июня, хотя фактически начал сотрудничество с президентом Дональдом Трампом намного раньше этого времени, оказывая содействие в достижении перемирия между Израилем и ХАМАС. Информацию распространило агентство Bloomberg.
В публикации агентства отмечается, что Witkoff Group LLC, владеющая престижными объектами недвижимости в Лос-Анджелесе, Майами-Бич, Уэст-Палм-Бич и Нью-Йорке, входила в перечень из шести активов, оцененных бизнесменом более чем в 50 миллионов долларов каждый.
Помимо активов в сфере жилой и коммерческой недвижимости, Уиткофф владеет пакетом акций в компании SpaceX Илона Маска, акциями Cisco Systems Inc., Reddit Inc. и Uber Technologies Inc., а также инвестициями в хедж-фонды, авиацию, водный транспорт и цифровые активы.
27 августа Стивен Уиткофф сообщил о регулярных переговорах между Россией и США по вопросу урегулирования конфликта на Украине. 9 августа 2025 года Дональд Трамп упомянул о сложившихся доверительных отношениях между Владимиром Путиным и специальным посланником Белого дома.